Pembentukan Dan Sifat Asam Karboksilat

 Asam Karboksilat

     Hai teman- teman di blog saya kali ini akan membahas mengenai Asam karboksilat. Dimana asam karboksilat  merupakan senyawa organik turunan alkana dengan gugus fungsi -COOH dan rumus umum CnH2nO2. Gugus fungsi -COOH memiliki nama lain gugus karboksil yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH).

Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa alifatik dan aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan, diperoleh gugus alkil yang disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik dinamakan gugus aril yang disingkat Ar. Oleh karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada dua, yaitu R-COOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik.

1. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R           : Alkil
Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil
Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

2.Sifat KimiaAsam karboksilat

• Reaksi dengan basa
  Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
  Contoh :
  
• Reduksi
  Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
  Contoh :
  
• Reaksi dengan tionil diklorida
  Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
  Contoh :
  
• Esterifikasi
  Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
  Contoh :
  
• Reaksi dengan amonia
  Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
  Contoh :
  
• Dekarboksilasi
  Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
  Contoh :
  
• Halogenasi
  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
  Contoh :
  

3. Pembuatan Asam karboksilat

• Oksidasi alkohol primerOksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Karbonasi pereaksi GrignardKarbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Oksidasi alkil benzenaOksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Hidrolisis senyawa nitrilHidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
  Contoh :
  

 Sifat Kimia Asam Karboksilat

1) Asam lemah

Larutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga K_a (Lihat Tabel 2). Larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.

2) Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. 

Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi sebagian.

RCOOH + H₂O → RCOO^– + H₃O⁺

Semua asam karboksilat dapat bereaksi dengan larutan NaOH, Na₂CO₃, dan CaHCO₃.

RCOOH + NaOH → RCOO–Na⁺ + H₂O

2RCOOH + Na₂CO₃ → 2RCOO–Na⁺ + H₂O + CO₂

RCOOH + NaHCO₃ → RCOO–Na + H₂O + CO₂

3) Reaksi esterifikasi

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester dan air.

Contoh :

Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H₂SO₄ menghasilkan etil asetat dan air.

Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan kereaktifannya. Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar, sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar. Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan akan semakin lemah untuk suhu yang lebih tinggi (mengandung jumlah atom karbon 10 keatas).

Dan Sifat asam karboksilat juga dapat dibedakan menjadi sifat fisik dan kimia. Sifat fisik asam karboksilat dapat ditentukan dari titik didih dan kelarutannya. Sementara itu, berdasarkan sifat kelarutannya dalam air. Sifat asam karboksilat berbeda-beda, tergantung jumlah atom karbonnya. 

Sifat Fisika Asam Karboksilat

1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antar molekul.

2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.

3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.

4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.

PERMASALAHAN :

1. MengapaTitik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada senyawa organik golongan lain seperti alkohol dari golongan alkano ?

2. Mengapa kelarutan asam karboksilat berkurang sangat cepat dengan semakin panjangnya rantai ?

3. Mengapa Pada suhu tinggi , asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana ?