Mekanisme Reaksi Nukleofil SN1

Asalamualaikum nah pada blog saya kali ini akan membahas materi tentang Mekanisme SN1. alangkah baiknya kita mengetahui apa itu mekanisme SN1.

Mekanisme SN1
reaksi substitusi nukleofilik  laju reaksinya hanya tergantung dari konsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofilik  disebut reaksi SN1 atau reaksi substitusi nukleoflik unimolekuler.

merupakan reaksi yang terjadi dua tahap ion yang nukleofiliknya merupakan basa yang sangat lemah ( H2O dan C2H5OH ) yang di reaksikan dengan alkil halida tersier terbentuk produk substitusi, bisanya SN1 ini di sebut dengan reaksi solvolisis atau penguraian oleh pelarut. Elektron-elekrton ikatan terlepas berbarengan dengan gugus bebas dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua yaitu merupakan tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.


Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)


Mekanisme reaksi SN1 ini biasanya terjadi terhadap alkil halida tersier. Nukleofil yang biasanya melakukan penyerangan aalah nukleofil yang sangat lemah contohnya H2O, CH3CH2OH. Reaksi SN1 ini terjadi dalam 2 tahapan yaitu:

1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon : tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel.

2. Serangan nukleofilik : B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral ( contohnya pelarut ) tahap ketiga di perlukan agar reaksi ini selesai. jika pelarutnya adalah air maka zat anataranya adalah ion oksonium.


Hasil gambar untuk mekanisme sn1

Pada tahap pertama, ikatan pada substrat yaitu ikatan antara carbon dan halogen sehingga terbentuklah karbocation dan gugus pergi nah pada proses tahap pertama ini reaksi berlangsung secara lambat, pada tahap pertama ini terdapat adanya kendala dalam laju reaksi yaitu pada laju pembentukan karbokation . Sedangkan pada tahap kedua karbokation kembali bergabung dengan nukleofilik dan menghasilkan sebuah produk sehingga pada tahap kedua ini berlangsung sangat cepat. Reaksi ini berlangsung cepat bila gugus pada substrat merupakan alkil tersier dan paling lambat bila gugus alkilnya primer.
Kecepatan reaksi akan di tentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibat kan satu spesies, maka mekanisme ini di sebut sebagai SN1 substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat pada tahap awal yang lambat.

Beberapa ciri- ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1 :

1.Kecepatan reaksinya tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama dimana nukleofil tidak terlibat.

2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral reaksi menyebabkan hilangnya aktifitas optik karena terjadi rasemik. pada ion karbonium, hanya ada A gugus yang terikat pada karbon positif. karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar jadi nukleofil mempunya dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. dan kesempatan ini masing- masing memiliki kesempatan 50% jadi hasilnya adalah resemik, misalnya eaksi 3 bromo 3 metil heksana dengan air menghasilkan alkohol resemik.



 Permasalahan :

1. Pada tahap pertama, ikatan pada substrat yaitu ikatan antara carbon dan halogen sehingga terbentuklah karbocation dan gugus pergi nah pada proses tahap pertama ini reaksi berlangsung secara lambat dimana adanya kendala dalam laju reaksi yaitu pada laju pembentukan karbokation .jelaskan apa yang menyebabkan kendala pada proses berlangsungnya reaksi secara lambat tersebut.


2. Mekanisme SN1 merupakan reaksi yang terjadi dua tahap ion yang nukleofiliknya merupakan basa yang sangat lemah ( H2O dan C2H5OH ) yang di reaksikan dengan alkil halida tersier terbentuk produk substitusi.Jelaskan serta berikan contohnya antara basa yang sangat lemah seperti H2o dengan alkil halida tersier.

3. Mengapa pada reaksi sn1 hanya bergntung pada konsentrasi substrat bukan bergntung pd konsntrasi nukleofil?

Komentar

  1. Baiklah saya Wisliana akan menjawab permasalahan no 3
    Laju reaksi hanya tergantung pada konsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil sehingga persamaan laju reaksinya adalah laju reaksi substrat. Dalam reaksi SN1 nukleofl tidak ikut berperan dalam pembentukan keadaan transisi yang merupakan tahap penentu laju. Karena itu maka reaksi ini adalah unimolekular.

    BalasHapus
  2. 1 ERMA JOHAR A1C118031
    Terima kasih atas pertanyaan nya , saya akan menjawab pertanyaan nya. Kendala yang terjadi reaksi nya sangat lambat karena laju reaksinya yang lambat. Kemudian laju yang lambar karena energi yang dibutuhkan tidak memadai atau dalam jumlah sedikit. Cara agar kendala tersebut dapat di atasi dengan cara menambah energi nya yang tinggi agar laju reaksinya berjalan cepat

    BalasHapus
  3. Assalamu'alaikum wr wb. Baiklah saya Nurhalimah (A1C118024) baiklah disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2 Mekanisme SN1 merupakan reaksi yang terjadi dua tahap ion yang nukleofiliknya merupakan basa yang sangat lemah ( H2O dan C2H5OH ) yang di reaksikan dengan alkil halida tersier terbentuk produk substitusi.Jelaskan serta berikan contohnya antara basa yang sangat lemah seperti H2o dengan alkil halida tersier. Baiklah sedikit mengomentari blog yang saudari buat saya sedikit janggal pada kata-kata dan yaitu pada H2O dan C2H5OH, seharusnya atau sebaiknya kata dan digantikan dengan kata Atau. Baiklah saya akan menjawab pertanyaan saudari menurut saya mengapa digunakan H2O karena dia merupakan pelarut polar dimana dia dapat menstabilkan ion dengan cara solvation. Baiklah contohnya yaitu 2-bromo-2-metil propana dengan H2O.


    BalasHapus

Posting Komentar