Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Terlabih dahulu perlu kita ketahui bahwa SN2 itu merupakan sebuah reaksi substitusi dan E2 itu merupakan sebuah reaksi eliminasi. Dapat dilihat pada kedua reaksi ini sama-sama terjadi pada satu tahap, sehingga kedua reaksi ini dapat di sandingkan. Pada pembahasan kali ini reaksi bersaing in merupakan sebuah reaksi yang mana antara reaksi substitusi (SN2) dengan reaksi eliminasi (E2).
Pada sebuah reaksi pertikaian antara SN2 dan E2 ini pasti akan ada salah satu pemenang nya, nah pada kedua reaksi ini yang perlu di perhatikan adalah struktur dari substratnya. Basa yang di gunakan oleh pasangan elektron bebas yang dapat menerima proton, karena elektron yang di bahas adalah basa yang bertindak sekaligus nukleofil maka terjadi abstraksi hidrogen pada posisi beta pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh pangkalan pada karbon teresubstitusi heteroatom sehingga bisa terjadi. Dan ini meruoakan prinsip dasar terjadinya reaksi persaingan antara SN2 dan E2.
Nukleofilisitas basa dalam reaksi SN2 mereduksi menjadi sebagian besar ketika basa mengandung substituen yang masif dan menuntut sterik oleh karena nya laju reaksi dari SN2 berkurang, karena energi dari keadaan transisi di tingkatkan oleh interaksi nukleofil (basa) yang menuntut secara sterik dan molekul substrat. Dan begitu pula sebaliknya energi dalam keadaan transisi dari eliminasi E2 di pengruhi oleh substituen besar ke tingkat yang lebih redah. Lihat gambar di bawah u tuk lebih jelasnya:
Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil Halida yang di gunakan adalah primer, alilik, dan benzilik Halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi.
Adapun faktor yang dapat
mempengaruhi terjadinya persaingan antara SN2 dengan E2:
1. Struktur substrat (alkil halida)
a. Apabila alkil halida yang di gunakan adalah alkil halida primer maka lebih dominan terjadinya reaksi SN2 dari pada reaksi E2 ini di karenakan sterik pada alkil halida rimer lebih rendah .
b. Apabila alkil halida yang digunakan itu berupa alkil halida sekunder ini menyebabkan terjadinya produk substitusi dan eliminasi.
c. Apabila alkil halida yangdi gunakan adalah alkil halida tersier maka yang lebih dominan terjadi adalah eliminasi dari pada substitusi.
2. Struktur nukleofilnya
Banyaknya ion basa akan mempengaruhi banyaknya reaksi eliminasi yang terjadi.
3. Temperatur
Semakin tinggi suhunya maka reaksi SN2 maupun E2 akan lebih mudah teerjadi atau produk dari reaksi E2 akan lebih banyakk.
Permasalahan :
1. Pada keadaan seperti apakah reaksi SN2 dengan E2 dapat di katakan bersaing ?
2. apa yang menyebabkan produk substitusi lebih dominan terjadi bila struktur halidanya primer ?
3. Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN2 dengan E2 ?
Terlabih dahulu perlu kita ketahui bahwa SN2 itu merupakan sebuah reaksi substitusi dan E2 itu merupakan sebuah reaksi eliminasi. Dapat dilihat pada kedua reaksi ini sama-sama terjadi pada satu tahap, sehingga kedua reaksi ini dapat di sandingkan. Pada pembahasan kali ini reaksi bersaing in merupakan sebuah reaksi yang mana antara reaksi substitusi (SN2) dengan reaksi eliminasi (E2).
Pada sebuah reaksi pertikaian antara SN2 dan E2 ini pasti akan ada salah satu pemenang nya, nah pada kedua reaksi ini yang perlu di perhatikan adalah struktur dari substratnya. Basa yang di gunakan oleh pasangan elektron bebas yang dapat menerima proton, karena elektron yang di bahas adalah basa yang bertindak sekaligus nukleofil maka terjadi abstraksi hidrogen pada posisi beta pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh pangkalan pada karbon teresubstitusi heteroatom sehingga bisa terjadi. Dan ini meruoakan prinsip dasar terjadinya reaksi persaingan antara SN2 dan E2.
Nukleofilisitas basa dalam reaksi SN2 mereduksi menjadi sebagian besar ketika basa mengandung substituen yang masif dan menuntut sterik oleh karena nya laju reaksi dari SN2 berkurang, karena energi dari keadaan transisi di tingkatkan oleh interaksi nukleofil (basa) yang menuntut secara sterik dan molekul substrat. Dan begitu pula sebaliknya energi dalam keadaan transisi dari eliminasi E2 di pengruhi oleh substituen besar ke tingkat yang lebih redah. Lihat gambar di bawah u tuk lebih jelasnya:
Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil Halida yang di gunakan adalah primer, alilik, dan benzilik Halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi.
mempengaruhi terjadinya persaingan antara SN2 dengan E2:
1. Struktur substrat (alkil halida)
a. Apabila alkil halida yang di gunakan adalah alkil halida primer maka lebih dominan terjadinya reaksi SN2 dari pada reaksi E2 ini di karenakan sterik pada alkil halida rimer lebih rendah .
b. Apabila alkil halida yang digunakan itu berupa alkil halida sekunder ini menyebabkan terjadinya produk substitusi dan eliminasi.
c. Apabila alkil halida yangdi gunakan adalah alkil halida tersier maka yang lebih dominan terjadi adalah eliminasi dari pada substitusi.
2. Struktur nukleofilnya
Banyaknya ion basa akan mempengaruhi banyaknya reaksi eliminasi yang terjadi.
3. Temperatur
Semakin tinggi suhunya maka reaksi SN2 maupun E2 akan lebih mudah teerjadi atau produk dari reaksi E2 akan lebih banyakk.
Permasalahan :
1. Pada keadaan seperti apakah reaksi SN2 dengan E2 dapat di katakan bersaing ?
2. apa yang menyebabkan produk substitusi lebih dominan terjadi bila struktur halidanya primer ?
3. Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN2 dengan E2 ?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Wis jawap punyo susi no 2
BalasHapusSbntar ya
Hi.. susi saya BELLA VERONICA SIMANJUNTAK NIM A1C118095 akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 1 , nah antara Sn2 dan E2 dapat bersaing itu adalah pada kondisi di mana misalnya, digunakan alkil halida sekunder dan menggunakan nukleofil lemah nah disana akan terjadi persaingan antara Sn2 dan E2 tetapi yang akan menang disini adalah Sn2 karena pada alkil halida sekunder eliminasi itu sulit dilakukan, sehingga akan lebih dominan ke Sn2 yang menghasilkan banyak produk. Terimakasih
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapus
BalasHapusWISLIANA (A1C118060)
2. yang menyebabkan produk substitusi lebih dominan terjadi bila struktur halidanya primer ialah dikarenakan urutan alkil halida primer dalam reaksi SN2 adalah sangat reaktif, sedangkan dalam E2 kurang reaktif.Alkil halida primer memiliki gugus gugus yang kecil yang menyebabkan tidak berjejal dalam ruang sempit, rintangan steriknya rendah tidak sebesar tersier. Dalam suatu reaksi substitusi energi suatu keadaan transisi yang berjejal lebih tinggi daripada energi keadaan transisi dengan rintangan sterik rendah. Makanya Alkil halida primer cenderung mengalami SN2 jika toh dia bereaksi E2, alkil halida primer bereaksi lambat. Itulah menyebabkan produk substitusi lebih dominan terjadi bila struktur halidanya primer.
mencoba menjawab permasalahan ketiga. pengaruh laju pada reaksi bersaing ini adalah ketika lajunya semakin tinggi, maka akan cenderung terjadi reaksi eliminasi E2. Hal ini dikarenakan energi aktivasi pada reaksi E2 lebih beasar. terimakasih.
BalasHapussemoga membantu